Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

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Strukturformel
Strukturformel von Lithium-bis(trimethylsilyl)amid
Allgemeines
Name Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen
  • LHMDS
  • Lithiumhexamethyldisilazid
  • Bis(trimethylsilyl)lithiumamid
Summenformel C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4039-32-1
EG-Nummer 223-725-6
ECHA-InfoCard 100.021.569
PubChem 2733832
Wikidata Q219037
Eigenschaften
Molare Masse 167,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

83–86 °C[1]

Löslichkeit

reagiert mit Wasser und Alkoholen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​318
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​309​‐​310​‐​402[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

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Lithiumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.[3]

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig.[3] Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor.[4] Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.[3]

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet.[1] Es wird auch katalytisch zur Addition von P-H-Bindungen in Phosphanen an Carbodiimide zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
  3. a b c Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
  4. Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).