2,4-Dinitrophenoxyamin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dinitrophenoxyamin
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrophenoxyamin
Andere Namen

O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamin

Summenformel C6H5N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17508-17-7
EG-Nummer 241-512-6
ECHA-InfoCard 100.037.723
PubChem 87140
ChemSpider 78605
Wikidata Q27280231
Eigenschaften
Molare Masse 199,023 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362+364[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dinitrophenoxyamin ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Dinitrophenol als auch vom Hydroxylamin ableitet. Es kann in der chemischen Synthese als elektrophiles Reagenz zur Aminierung verwendet werden.

Gewinnung und Darstellung

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Nach Veröffentlichungen von T. J. Sheradsky et al. 1967 und 1972 kann 2,4-Dinitrophenoxyamin aus 2,4-Dinitrofluorbenzol oder 2,4-Dinitrochlorbenzol synthetisiert werden, indem ein solches Aryl-Edukt in alkoholischem Kaliumhydroxid mit N-tert-butyloxycarbonylhydroxylamin in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt und das entstandene Carbamat mit Trifluoressigsäure in Dichlormethan gespalten wird.

Claude Legault und André B. Charette publizierten 2003 eine effizientere Synthese, bei der das Aryl-Edukt stattdessen analog zur Gabriel-Synthese mit N-hydroxyphthalimid umgesetzt wird und das entstandene Imid mit Hydrazinhydrat gespalten wird.[2]

2,4-Dinitrophenoxyamin wird hauptsächlich verwendet, um Stickstoffheterocyclen an den arylischen Stickstoffatomen zu aminieren, wodurch Verbindungen wie zum Beispiel Iminopyridine entstehen.

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt O-(2,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD145865, abgerufen am 28. Dezember 2022.
  2. C. Legault, A. B. Charette: Highly efficient synthesis of o-(2, 4-dinitrophenyl) hydroxylamine. Application to the synthesis of substituted N-benzoyliminopyridinium ylides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 18, 2003, S. 7119–7122, doi:10.1021/jo034456l.