3,3-Dimethylpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3-Dimethylpentan
Allgemeines
Name 3,3-Dimethylpentan
Summenformel C7H16
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 562-49-2
EG-Nummer 209-230-8
ECHA-InfoCard 100.008.392
PubChem 11229
Wikidata Q2815978
Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • −134,4 °C (Polymorph I)[2]
  • −134,95 °C (Polymorph II)[2]
Siedepunkt

86 °C[1]

Dampfdruck

191 hPa (37,7 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5,9 mg·l−1 bei 25 °C[1])

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​240​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,3-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

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3,3-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.[3][4][5] Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus Ethylbromid mit Amylchlorid mit 2-Chlor-2-methylbutan.[6]

Synthese von 2,2-Dimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

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3,3-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,95568, B = 1230,986 und C = −47,568 im Temperaturbereich von 287 bis 360 K.[7] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 47,53 kJ/mol, β = 0,2661 und Tc = 536,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 359 K beschreiben.[8] In fester Phase existieren zwei polymorphe Kristallformen, die unterschiedliche Schmelzpunkte zeigen. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Umwandlungstemperatur zwischen beiden Formen liegt bei −140,45 °C.[2]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid
−201,5 kJ·mol−1[9]
−234,6 kJ·mol−1[9]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4806,70 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität cp 214,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)[2]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 6,8463 kJ·mol−1[2]
Polymorph I
7,6425 kJ·mol−1[2]
Polymorph II
Schmelzentropie ΔfS0 49,34 kJ·mol−1[2]
Polymorph I
55,30 kJ·mol−1[2]
Polymorph II
Umwandlungsenthalpie ΔtH0 0,7937 kJ·mol−1[2]
Polymorph II zu Polymorph I
Umwandlungsentropie ΔtS0 5,98 kJ·mol−1[2]
Polymorph II zu Polymorph I
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 29,62 kJ·mol−1[8]
beim Normaldrucksiedepunkt
33,15 kJ·mol−1[8]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 263,25 °C[10]
Kritischer Druck PC 29,5 bar[10]
Kritisches Volumen VC 0,414 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρC 2,42 mol·l−1[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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3,3-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.‑% (285 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1866 und 1867 berichteten Charles Friedel und Albert Ladenburg über eine Synthese des 3,3-Dimethylpentans, von ihnen „Carbdimethyldiäthyl“ genannt, ausgehend vom 2,2-Dichlorpropan.[12]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 3,3-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h i j Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Douslin, D.R.: Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes in J. Chem. Thermodynam. 8 (1976) 965–983, doi:10.1016/0021-9614(76)90113-0.
  3. Houzvicka, J.; Blom, N.J.: Patent US2004/59174 A1, 2004.
  4. Gillespie, R.D.: Patent US2004/249231 A1, 2004.
  5. Herbst, K.; Stern, P.; Blom, N.J.; Starch-Hytoft, G.; Knudsen, K.G.: Patent US2007/123745 A1, 2007.
  6. Marker, R.E.; Oakwood, T.S.: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2598, doi:10.1021/ja01278a011.
  7. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563, doi:10.6028/jres.043.050.
  8. a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  9. a b c Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C in J. Res. Natl.Bur. Stand. 1945, 263–267.
  10. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  11. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  12. Charles Friedel, Albert Ladenburg: Ueber die Synthese eines Kohlenwasserstoffs und dessen Constitution. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 142, Nr. 3. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1867, S. 310–322, doi:10.1002/jlac.18671420310 (online bei der Bayerischen Staatsbibliothek BSB/Münchener Digitalisierungszentrum MDZ).