3-(Trifluormethyl)phenol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-(Trifluormethyl)phenol
Allgemeines
Name 3-(Trifluormethyl)phenol
Andere Namen
  • 3-Hydroxybenzotrifluorid
  • α,α,α-Trifluor-m-cresol
Summenformel C7H5F3O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-17-9
EG-Nummer 202-645-5
ECHA-InfoCard 100.002.405
PubChem 7376
ChemSpider 7098
Wikidata Q72512198
Eigenschaften
Molare Masse 162,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,336 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

177–178 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4580 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​412
P: 301+330+331​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-(Trifluormethyl)phenol ist eine chemische Verbindung des Fluors aus der Gruppe der Phenolderivate.

Gewinnung und Darstellung

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Ausgehend von (Trifluormethyl)benzol erhält man durch Nitrierung als Hauptprodukt das meta-Nitro-Isomer, das durch Reduktion in 3-(Trifluormethyl)anilin überführt werden kann. 3-(Trifluormethyl)phenol kann durch Diazotierung von 3-(Trifluormethyl)anilin und anschließender Verkochung des Diazoniumsalzes gewonnen werden.[2]

3-(Trifluormethyl)phenol ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

3-(Trifluormethyl)phenol wird zur Herstellung des Antiglaukommittels Travoprost verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow: Organofluorine Chemistry Principles and Commercial Applications. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4899-1202-2, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 3-(Trifluoromethyl)phenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2019 (PDF).