Benalaxyl
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel mit markiertem Stereozentrum (*) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benalaxyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H23NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,181 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (28,6 mg·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Benalaxyl ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide und Carbonsäureester. Das zur Gruppe der Phenylamide (Acylalanine) gehörende Fungizid ist weit verbreitet, der Einsatz wird aber in vielen Ländern zunehmend reduziert.[4]
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Als systemisches Fungizid wurde Benalaxyl 1981 von Farmoplant (Agrimont, Montedison) unter den Handelsnamen Galben und Tairel auf den Markt gebracht.[2][4][5]
Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benalaxyl kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, da es ein Stereozentrum in α-Stellung zur Esterfunktion besitzt. Folglich existieren die beiden Enantiomere (R)-Benalaxyl und (S)-Benalaxyl. Das (R)-Enantiomer ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint, das als Racemat bezeichnet wird.
| Stereoisomere von Benalaxyl | ||
| Name | (R)-Benalaxyl | (S)-Benalaxyl |
| Andere Namen | D-Benalaxyl (–)-Benalaxyl Benalaxyl-M |
L-Benalaxyl (+)-Benalaxyl |
| Strukturformel | -Benalaxyl.svg) |
-Benalaxyl.svg)
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| CAS-Nummer | 98243-83-5 | 97716-85-3 |
| 71626-11-4 (unspez.) | ||
| PubChem | 176648 | 5491362 |
| 51369 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27156350 | Q27156351 |
| Q2795787 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die kommerzielle Synthese von racemischem Benalaxyl (7) geht zunächst von racemischer 2-Chlorpropionsäure (1) aus, welche unter Säurekatalyse (z. B. mit Schwefelsäure) mit Methanol (2) zum entsprechenden Methylester (3) verestert wird. Die anschließende Umsetzung mit 2,6-Dimethylanilin (4) liefert das Alanin-Derivat (5). Schließlich erfolgt die Umsetzung mit Phenylacetylchlorid (6) zum Benalaxyl (7).[5]
Die in den jeweiligen Reaktionsschritten gebildete Salzsäure muss durch geeignete Basen neutralisiert werden.
Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benalaxyl wird über die Wurzeln und Blätter aufgenommen und in sämtliche Pflanzenteile verteilt. Es wird systemisch durch Hemmung der RNA-Polymerase, wobei die Sporenbildung und das Mycelwachstum gehemmt wird.[2]
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Benalaxyl wird hauptsächlich gegen Oomyceten (Eipilze) eingesetzt. Es bekämpft blauen Schimmel, Spätfäule und falscher Mehltau. Beispielanwendungen sind Tomaten, Hopfen, Trauben, Kopfsalat, Pfeffer, Kartoffeln, Tabak, Zwiebeln, Erdbeeren, Sonnenblumen, Sojabohnen und Rasen. Es ist auch gegen Pilzerkrankungen an Blumen und Zierpflanzen nutzbar.[2][4]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.[6] Benalaxyl war vom 1. März 2005 bis zum 10. Mai 2020 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der Europäische Union zugelassen. Bis zum 3. April 2021 wurden alle Zulassungen entzogen und Restbestände mussten bis zum 5. Oktober 2021 aufgebraucht werden.[7] Der Wirkstoff Benalaxyl-M, also das (R)-Enantiomer, wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe der Europäischen Union aufgenommen.[8] Die Zulassung besteht zunächst bis zum 30. April 2025. In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen. Hierbei handelt es sich in der Regel um Kombipräparate mit dem Fungizid Folpet.[9]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Benalaxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Dezember 2023.
- ↑ Eintrag zu benalaxyl (ISO), methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Eintrag zu Benalaxyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 16. Dezember 2023.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 16. Dezember 2023.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl-M in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Benalaxyl-M“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Dezember 2023.