Coronarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Coronarsäure
Vereinfachte Formel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Coronarsäure
Andere Namen
  • (9R,10S)-9,10-Epoxy-12-cis-octadecensäure (IUPAC)
  • Leukotoxin A
  • 18:1-delta-12c-9,10-O (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16833-56-0
PubChem 6246154
ChemSpider 4861048
Wikidata Q25323821
Eigenschaften
Molare Masse 296,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Coronarsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte und epoxidierte Fettsäure. Sie ist ein Regioisomer der Vernolsäure.

Die Kronenwucherblume ist die erste Pflanze, in der Koronarsäure nachgewiesen wurde

Cornarsäure ist Bestandteil diverser pflanzlicher Samenöle. Zuerst isoliert wurde sie aus Samen der Kronenwucherblume, deren Öl bis zu 15,8 % der Verbindung enthält.[2][3] Frische Sonnenblumenkerne enthalten nur Spuren an Coronarsäure, der Gehalt nimmt aber bei Lagerung mit der Zeit zu.[4] Sonnenblumenöl enthält bis zu 4,4 % Coronarsäure.[5] Samen von einigen Unterarten der Arabischen Gummi-Akazie und einiger anderer Akazienarten enthalten zwischen 3 % und 9 % Coronarsäure.[3][6] Des Weiteren ist sie im Samenöl von Gartensalat (bis zu 16,9 %)[7], des Regenbaums (3–4 %)[8], Cephalocroton cordofanus (2 %)[9], der Einjährigen Spreublume[10] und der Garten-Strohblume[11] enthalten.

Als Oxidationsprodukt der Linolsäure kommt Coronarsäure neben der isomeren Vernolsäure im Stoffwechsel von Säugetieren (inklusive Menschen) vor und wird dort als Leukotoxin bezeichnet.[12][13]

Im Stoffwechsel von Säugetieren entsteht Coronarsäure durch Oxidation von Linolsäure durch Cytochrom P450 2C9 und möglicherweise durch einen oxidativen Burst von inflammatorischen Zellen.[14]

Zeitweise wurde vermutet, dass Coronarsäure stark cytotoxisch wirkt. Inzwischen wurde aber ermittelt, dass für die Toxizität nicht die Coronarsäure selbst verantwortlich ist, sondern primär das dihydroxylierte metabolische Folgeprodukt.[12][14]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. C. R. Smith, M. O. Bagby, R. L. Lohmar, C. A. Glass, I. A. Wolff: The Epoxy Acids of Chrysanthemum coronarium and Clarkia elegans Seed Oils. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 25, Nr. 2, Februar 1960, S. 218–222, doi:10.1021/jo01072a019.
  3. a b Sajid Jamal, Javed A. Farooqi, M. S. Ahmad, Abdul Mannan: Chemical investigation ofAcacia seed oils. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 39, Nr. 3, 1987, S. 203–206, doi:10.1002/jsfa.2740390303.
  4. K. L. Mikolajczak, R. M. Freidinger, C. R. Smith, I. A. Wolff: Oxygenated fatty acids of oil from sunflower seeds after prolonged storage. In: Lipids. Band 3, Nr. 6, November 1968, S. 489–494, doi:10.1007/BF02530891.
  5. R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: Helichrysum see oil. I. Separation and characterization of individual acids. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 42, Nr. 3, März 1965, S. 165–169, doi:10.1007/BF02541122.
  6. Kallappa M. Hosamani, Andanagouda S. Patil, Raviraj S. Pattanashettar: Acacia arabica varieties—Telia babul, Vediana and Cupressiformis seed oils: a moderate source of coronaric and cyclopropene fatty acids. In: Industrial Crops and Products. Band 15, Nr. 2, März 2002, S. 131–137, doi:10.1016/S0926-6690(01)00103-0.
  7. M. H. Ansari, Suhail Ahmad, F. Ahmad, M. Ahmad, S. M. Osman: Co‐occurrence of Coronaric and Vernolic Acids in Compositae Seed Oils. In: Lipid / Fett. Band 89, Nr. 3, Januar 1987, S. 116–118, doi:10.1002/lipi.19870890307.
  8. Gerhard Knothe, Zan Win Moh Moh Phoo, Maria Ellenita G. de Castro, Luis F. Razon: Fatty acid profile of Albizia lebbeck and Albizia saman seed oils: Presence of coronaric acid. In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 117, Nr. 4, April 2015, S. 567–574, doi:10.1002/ejlt.201400393.
  9. Abdalbasit Mariod, Bertrand Matthäus, Ismail H. Hussein: Fatty Acids, Tocopherols and Sterols of Cephalocroton cordofanus in Comparison with Sesame, Cotton, and Groundnut Oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 88, Nr. 9, September 2011, S. 1297–1303, doi:10.1007/s11746-011-1796-x.
  10. R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff: cis-5,cis-9,cis-12-octadecatrienoic and some unusual oxygenated acids inXeranthemum annuum seed oil. In: Lipids. Band 2, Nr. 2, März 1967, S. 172–177, doi:10.1007/BF02530918.
  11. H. B. S. Conacher, f. D. Gunstone: Fatty acids: XXII1 partial synthesis of racemic helenynolic acid from crepenynic acid by a possible biosynthetic route and the discovery ofcis-9,10-epoxyoctadec-12-ynoic acid in Helichrysum bracteatum seed oil2. In: Lipids. Band 5, Nr. 1, Januar 1970, S. 137–141, doi:10.1007/BF02531108.
  12. a b Jeffery H. Moran, Rick Weise, Rick G. Schnellmann, J.P. Freeman, David F. Grant: Cytotoxicity of Linoleic Acid Diols to Renal Proximal Tubular Cells. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 146, Nr. 1, September 1997, S. 53–59, doi:10.1006/taap.1997.8197.
  13. Anne Konkel, Wolf-Hagen Schunck: Role of cytochrome P450 enzymes in the bioactivation of polyunsaturated fatty acids. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. Band 1814, Nr. 1, Januar 2011, S. 210–222, doi:10.1016/j.bbapap.2010.09.009.
  14. a b Alison J. Draper, Bruce D. Hammock: Identification of CYP2C9 as a Human Liver Microsomal Linoleic Acid Epoxygenase. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 376, Nr. 1, April 2000, S. 199–205, doi:10.1006/abbi.2000.1705.