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Ich habe eine Frage: Ich wundere mich nämlich über die deprotonierten Stickstoffatome der Amidgruppen.
Reicht die Basizität der Natronlauge dafür aus? --Hey23:41, 6. Feb. 2007 (CET)Beantworten
--Damit die Amidgruppe ein Proton abgibt braucht man keine Natronlauge. Es reicht auch Wärme. Es findet dann eine Eliminierung statt. Der Stickstoff der Amidgruppe besitzt ein freies Elektronenpaar und greift mit diesem ein Proton aus der Amidgruppe an einem anderen Harnstoffmoleküls an. Es scheidet sich Ammoniak ab. Die beiden Produkte addieren zu Biuret. Durch das entweichen des Ammoniak als Gas liegt das Gleichgewicht der Reaktion bei den Produkten. Zusätzlich ist die Reaktion thermodynamisch günstig, da ein Gas (vorher nur Feststoffe) entsteht (Erhöhung der Entropie).
Alle meine Quellen (Holleman, Vorlesungsskripte Organik etc.) gehen von Cu(II) aus. Ich kann mir auch nicht vorstellen, warum das Cu(II) hier reduziert werden soll. --MarkusZi18:24, 4. Mär. 2008 (CET)Beantworten
Letzter Kommentar: vor 5 Jahren4 Kommentare3 Personen sind an der Diskussion beteiligt
Im Text wird an 2 Stellen erwähnt, dass 2 Moleküle Biuret mit dem Kupferion einen Komplex bilden. Im Bild sind es aber 4... Entweder ist der Text falsch oder das Bild. Oder beides, da Biuret theoretisch sogar 3-zähnig sein könnte und Kupfer die Koordinationszahl 6 hat. Ich weiß aber nich genau, in wiefern hier Jahn-Teller-Effekt und sterische Behinderung eine Rolle spielen.
Datei:Biuret Komplex.pngIch bin da ganz deiner Meinung. Ich hatte zuerst, schon vor 3 Jahren eine Strukturformel erstellt (siehe rechts). Dieses Bild wurde anschließend in das heutige abgeändert. Mein Bild entspricht vermutlich auch nicht wirklich der Wahrheit, da wie du richtig sagst ja Cu(II) meist in der KZ=6 vorliegt, also sollten die beiden zentralen N des Biuret auch binden. --MarkusZi19:35, 30. Mär. 2008 (CEST)Beantworten
Zudem zeigt das Bild eine Komplex mit zwei Proteinen, nicht wie in der Bildunterschrift steht mit Biuret.
Anmerkung hierzu: der Komplex mit Biuret ist ähnlich dem mit Peptiden, aber nicht "derselbe", wie im Text stand. Bestenfalls ist die Farbe ungefähr dieselbe... --FK1954 (Diskussion) 17:31, 22. Mai 2013 (CEST)Beantworten
Ich halte das Bild für fehlerhaft, die ausgebildeten Bindungen vom Amid zum Cu2+ (welches dann auch nicht mehr geladen wäre) stören mich, außerdem hat der Amidstickstoff seinen Wasserstoff eingebüßt. Ich finde auch keine andere Quelle mit einer solchen Bindung. Höchstwahrscheinlich koordiniert das Amin das Kupfer durch sein freies Elektronenpaar. --(nicht signierter Beitrag von137.248.1.31 (Diskussion) 22:45, 24. Aug. 2018 (CEST))Beantworten
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1)bezüglich Proteinen: Warum benötige ich bei der Biuretreaktion zum Nachweis von Proteinen NaOH? Warum bildet sich der Komplex nur in alkalischer Umgebung? In neutraler Umgebung (im Versuch also ohne NaOH) bildet sich ja ein Verbindung (ist es überhaupt eine Verbindung?), die nicht violett, sondern blau ist... gibt man nun aber NaOH auch nachträglich dazu bildet sich der Komplex (-->Peptidbindungsnachweis). Ich denke man könnte die Antwort in den Artikel einarbeiten.
2)bezüglich Biuret [nicht Proteinen]: man könnte doch einmal klären ob sich bei dem Biuretnachweis jetzt 2,3 oder 4 an das Cu-Ion anlagern. Siehe oben bei Bild: Biuretkomplex (oben andere Überschrift). Danke.
Zitat deiner Quelle: Voraussetzung dafür ist, daß das Peptid mindestens zwei Peptidbindungen besitzt, d.h. diese Reaktion tritt erst mit Tripeptiden und längeren Aminosäureketten auf. Kupfer wird dabei insgesamt von vier Peptidbindungen komplexiert. Irgendwie sagt jede Quelle was anderes. Hat jemand mal eine "richtige" Quelle (Onkel Holle?)? --Yikrazuul13:47, 2. Mai 2008 (CEST)Beantworten
Also zu 1) "NaOH schafft nur die Alkalische Umgebung, damit die Reaktion ablaufen kann, nimmt aber selbst nicht daran Teil (eng. Wikipedia)." ??? Warum ist das so? Wie kann man das erklären?
Die Natronlauge erzeugt aus zwei Amidgruppen die Anionen; "nicht an der Reaktion teilnehmen" passt nicht ganz. Ich sah auch Literaturstellen, in denen der Komplex als anionisch bezeichnet wurde... --FK195416:35, 22. Jan. 2009 (CET)Beantworten
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Es wird hier nicht klar genug getrennt zw. Biuret-Nachweis und Protein-Nachweis bzw. der Proteinnachweis kommt zu kurz, außerdem viel vages, siehe oben.
Ich habe zumindest das Cu(I) vs. Cu(II)-Problem "gelöst". Zwei unabhängige Bücher sagen, es ist ein Kupfer(II)-Komplex. Nur beim BCA-Assay wird das Kupfer(II) zu (I) reduziert und bildet dann mit BCA einen Komplex. Grüße, -- Yikrazuul19:43, 23. Jun. 2008 (CEST)Beantworten
Das kann ich bestätigen.Für den Proteinnachweis bildet sich ein Cu(I)-2BCA Komplex. siehe hier auch http://www.piercenet.com/products/browse.cfm?fldID=02020101 sowie Smith et al., 1985.Measurement of protein using bicinchoninic acid.Anal Biochem 150, 76-85
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