Diskussion:Nitrogruppe
Letzter Kommentar: vor 15 Jahren von Fexo in Abschnitt Dirigierung in Meta-Position
nebenbei bemerkt existieren ebenso Stickstoffverbindungen, zb in Hexogen oder Octogen (N-NO2)
Dirigierung in Meta-Position[Quelltext bearbeiten]
Es ist erwähnenswert, dass die Nitrogruppe bei Mehrfachsubstiution in Metaposition dirigiert und desaktivierend wirkt. Letzters liegt am -I und vor allem am -M Effekt. Das bedeutet, dass die Elektronendichte des Aromaten zum Stickstoff hin verschoben wird; dadurch wird die thermodynamisch besonders stabile Aromatenkonfiguration zerstört.
Die Dirigierung in Meta hat den Vorteil, dass das positivierte Stickstoffatom nicht direkt mit einem Carbenium-Ion (positivierter Kohlenstoff), das bei der weiteren elektrophilen Substitutionsreaktion entsteht, in Kontakt kommt. Anschauliche Grafiken dazu gibts hier. --Fexo 19:45, 16. Okt. 2008 (CEST)