Ethiprol

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Strukturformel
Strukturformel von Ethiprol
Allgemeines
Name Ethiprol
Andere Namen
  • 5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazol-3-carbonitril
  • Kirappu
Summenformel C13H9Cl2F3N4OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181587-01-9
EG-Nummer 446-630-3
ECHA-InfoCard 100.104.077
PubChem 9930667
ChemSpider 8106298
Wikidata Q22807466
Eigenschaften
Molare Masse 397,20g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

165,56 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

9,1·10−8 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0092 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethiprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phenylpyrazole. Es wurde 1994 von der Firma Bayer CropScience Japan (vormals Rhone-Poulenc Agrochemicals) entdeckt.[4]

Ethiprol ist ein nichtflüchtiger Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, kann aber in organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Zwischen pH-Werten von 4 und 7 ist es über mindestens 31 Tage hydrolysestabil, baut sich aber bei pH 9 langsam ab. Die Halbwertszeit des Abbaus im Boden beträgt 121 Tage (berechneter Wert). In Wasser enthaltenden Lösungen ist es lichtempfindlich.[5]

Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA – Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.[6]

Ethiprol wird als Insektizid gegen beißende und saugende Schädlinge eingesetzt. Als Verbindung mit guter systemischer Aktivität in Pflanzen wird es als Spray oder Saatgutbeizmittel im Obst-, Reis- und Gemüseanbau verwendet.[7][2]

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8][9]

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Ethiprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2018 (PDF).
  2. a b Pestice Fact Sheet Ethiprole. (pdf) In: epa.gov. United States Environmental Protection Agency, März 2011, abgerufen am 19. Juli 2018 (englisch).
  3. Eintrag zu Ethiprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. Juli 2018.
  4. Evaluation Report Ethiprole. (PDF) In: Food Safety Commission Japan. 21. Juli 2004, abgerufen am 25. März 2019 (englisch).
  5. FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
  6. Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
  9. FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 1. August 2018.