Isovanillinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Isovanillinsäure
Allgemeines
Name Isovanillinsäure
Andere Namen
  • 3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure
  • 3-Hydroxyanissäure
Summenformel C8H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 645-08-9
EG-Nummer 211-430-5
ECHA-InfoCard 100.010.392
PubChem 12575
ChemSpider 12055
Wikidata Q1674563
Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–253 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.[2]

Struktur von Isovanillinsäure Struktur von Vanillinsäure
Isovanillinsäure Vanillinsäure

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2013 (PDF).
  2. Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).