Pyridaben

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Strukturformel
Strukturformel von Pyridaben
Allgemeines
Name Pyridaben
Andere Namen
  • 4-Chlor-2-(2-methyl-2-propanyl)-5-{[4-(2-methyl-2-propanyl)benzyl]­sulfanyl}-3(2H)-pyridazinon (IUPAC)
  • 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on
Summenformel C19H25ClN2OS
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96489-71-3
EG-Nummer 405-700-3
ECHA-InfoCard 100.100.727
PubChem 91754
ChemSpider 82852
Wikidata Q2119916
Eigenschaften
Molare Masse 364,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

109,4 °C[2]

Siedepunkt

200 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310+330​‐​391​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten

570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridaben ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

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Pyridaben kann durch Reaktion von Mucochlorsäure mit p-tert-Butylbenzylmercaptan und anschließender Umsetzung mit tert-Butylhydrazin gewonnen werden.[4][5]

Pyridaben ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er ist in Wasser bei pH-Werten zwischen 4 und 9 und in organischen Lösungsmitteln stabil, unter Lichteinfluss jedoch relativ instabil.[6]

Pyridaben wird als Insektizid und Akarizid verwendet[2] und wurde von der Nissan Chemical Industries entwickelt.[6][7]

In der Europäischen Union wurde Pyridaben mit Wirkung vom 1. Mai 2011 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Eintrag zu Pyridaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. Eintrag zu 2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 523 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF; 38 kB), 20. August 1994.
  7. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 1191 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Richtlinie 2010/90/EU (PDF) der Kommission vom 7. Dezember 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Pyridaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.