Thiometon

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Strukturformel
Strukturformel von Thiometon
Allgemeines
Name Thiometon
Andere Namen
  • S-[2-(Ethylthio)ethyl]-O,O-dimethyldithiophosphat
  • O,O-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)dithiophosphat
Summenformel C6H15O2PS3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-15-3
EG-Nummer 211-362-6
ECHA-InfoCard 100.010.330
PubChem 12541
ChemSpider 12024
Wikidata Q426304
Eigenschaften
Molare Masse 246,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,209 g·cm−3[1]

Siedepunkt

110 °C (13,3 Pa)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • schlecht löslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,5515 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312
P: 280​‐​301+310​‐​331[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Thiometon kann durch Reaktion von 2-Ethylthioethylchlorid oder 2-Ethylthioethanol [in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäurechlorid (TosCl)] mit Dimethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]

Synthese von Thiometon

Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.[1] Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen Sulfoxid- und Sulfonderivat. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der Cholinesterase und damit toxischer als Thiometon an sich.[2]

Thiometon wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.[6]

Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Thiometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. September 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Thiometon (Memento vom 11. August 2014 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu Thiometon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Thiometon in Shellsol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 369 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiometon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.